Situado en un desfiladero entre los picos de Foia y de Picota, el pintoresco pueblo de Monchique es el punto de partida ideal para visitar una zona que muestra un Algarve todavía casi virgen.
La historia de los orígenes de Monchique se remonta a la presencia de los romanos en Caldas de Monchique, que consideraban sus aguas sagradas, pero los primeros indicios de ocupación del territorio son mucho más antiguos. La grandeza del territorio de la Sierra de Monchique tampoco pasó desapercibida para los musulmanes, que la llamaron "Montaña Sagrada" (Munt Šāqir).
En los siglos siguientes, la sierra se fue poblando, hasta que en el siglo XVIII (tras un intento fallido en el siglo XVI) el asentamiento de Monchique ya era lo suficientemente grande como para ser elevado a pueblo y se desprendió de Silves. Hoy en día, Monchique es un pueblo encantador, con una arquitectura distintiva y una producción artesanal que da testimonio de la riqueza de la sierra, así como de la tradición de la artesanía que se desarrolló aquí.
Entre sus calles empinadas y estrechas, se puede contemplar inmensas casas blancas con las típicas chimeneas de faldón, muy diferentes a las de la costa del Algarve. A diferencia de éstas, la base de las chimeneas del faldón suele tener la misma anchura que la cocina, ya que era en esta parte de la casa donde las familias solían pasar la mayor parte del tiempo. El fuego bajo las chimeneas servía de hogar para calentar, de cocina y también de ahumadero para curar los embutidos tan típicos de esta zona del Algarve.
En el centro del pueblo, se puede disfrutar de una magnífica vista desde el Miradouro de São Sebastião (Mirador de São Sebastião), desde donde se puede ver toda la zona urbana de Monchique. Otros puntos de interés en el pueblo son la Igreja Matriz de Monchique (Iglesia Principal de Monchique), construida probablemente a finales del siglo XV o principios del XVI, y el Convento de Nossa Senhora do Desterro (Convento de la Virgen del Destierro), un monasterio franciscano fundado en 1631.
También hay varias tiendas de artesanía tradicional que se pueden visitar en el pueblo, y que venden desde tapices hasta cerámica y cestería de mimbre, productos que son verdaderas tarjetas de presentación de este territorio montañoso. Sin embargo, una de las piezas más características de la artesanía local es la silla de tijera, un supuesto legado romano que se sigue fabricando allí, aunque con alteraciones en el modelo secular, para hacer más cómodo el asiento de las sillas.
El pueblo también cuenta con un Parque Urbano que se desarrolla a lo largo de un arroyo resultante de un valle rodeado de vegetación y donde se puede dar un paseo por los senderos peatonales existentes. Para los que decidan relajarse, el complejo está equipado con bancos de jardín y zonas de picnic.
