A fundação do Convento de Nossa Senhora do Desterro, em 1631, está ligada a uma lenda que conta que a sua criação se deve ao cumprimento de uma promessa - feita no alto mar por dois navegantes que se achavam em perigo -, de construírem uma igreja no lugar que primeiro avistassem do mar.

Segundo a lenda, um dos navegantes trouxera consigo da Índia uma pequena imagem da Nossa Senhora, em marfim, imagem que, depois da sua morte, os frades veneraram como relíquia durante séculos. Em 1834, para salvar a imagem de um vendaval, um deles escondeu-a debaixo do hábito e foi pedir a uma senhora que a recolhesse.

Atualmente, o convento, que está rodeado pelo verde da serra de Monchique, encontrando-se em ruínas.

O interior das ruinas não é visitável por motivos de segurança, pelo que não se aconselha tentarem fazê-lo.

Contemplem a paisagem envolvente e o exterior das ruinas que se apresentam em forma de miradouro com vista para o centro da vila de Monchique.